Ο Sokolowski γεννήθηκε στο Σικάγο το 1950 από έναν πατέρα που ζωγράφιζε σπίτια και μια μητέρα που ήταν γραμματέας. Αποφοίτησε με πτυχίο από το Πανεπιστήμιο του Σικάγο το 1972 και αργότερα έλαβε μεταπτυχιακό δίπλωμα από τη Νέα Υόρκη. Το 1984, με την πάροδο των δύο χρόνων ως επικεφαλής επιμελήτρια του Μουσείου Chrysler στο Norfolk της Βιρτζίνια, ο Sokolowski επέστρεψε στη Νέα Υόρκη για να ηγηθεί της Γκαλερί Γκρίζας Τέχνης, όπου θα υπηρετούσε ως σκηνοθέτης για δεκαπέντε χρόνια. «Rosalyn Drexler: Intimate Emotions» (1986), «Ηθικές ιστορίες: Ιστορία ζωγραφικής στη δεκαετία του 1980» (1987), «Rosalind Solomon: Πορτρέτα στην εποχή του AIDS» (1988) και «ενάντια στη φύση: Ιαπωνική τέχνη στη δεκαετία του '80 »(1990, σε συνεργασία με την Kathy Halbreich) ήταν μεταξύ των εκθέσεων του στο ίδρυμα. Το 1986, αυτός και δέκα άλλοι επιλέχθηκαν για να οργανώσουν το τμήμα «Aperto» της Μπιενάλε της Βενετίας.
Εν τω μεταξύ, ο Sokolowski βυθίστηκε στον ακτιβισμό HIV / AIDS. Το 1988, με τους Gary Garrels, Robert Atkins και William Olander, συνέστησε το Visual AIDS, έναν σύγχρονο οργανισμό τέχνης που επιδιώκει να ευαισθητοποιήσει, να υποστηρίξει καλλιτέχνες που ζουν με το HIV / AIDS και να δημιουργήσει διάλογο μέσω εκθέσεων, δημοσιεύσεων και έργων τέχνης. Η 1η Δεκεμβρίου 1989 σηματοδότησε την πρώτη ημέρα χωρίς τέχνη, μια δράση για την οποία περισσότερα από οκτακόσια μουσεία και γκαλερί αφαίρεσαν έργα τέχνης και τα αντικατέστησαν με πληροφορίες σχετικά με τον ιό HIV και το ασφαλές σεξ. Δύο χρόνια αργότερα, ο Sokolowski συμμετείχε στο "Ribbon Project", το οποίο γεννήθηκε με την κόκκινη κορδέλα για την ευαισθητοποίηση για το AIDS και προσέλαβε πολλές άστεγες γυναίκες στο Park Avenue Shelter, οι οποίες πληρώθηκαν για να παράγουν τα όλο και πιο απαιτητικά στολίδια. Την ίδια χρονιά, οι Sokolowski και Atkins συνεργάστηκαν στο "From Media to Metaphor: Art About AIDS", μια περιοδεύουσα έκθεση που αρχικά διοργανώθηκε για την Independent Curators, Inc. , "Sokolowski υποστήριξε σε ένα άρθρο Artforum του 1990 σχετικά με τη λογοκρισία και την επιθυμία. «Δεν είναι η στιγμή για αψιμαχίες, αλλά για μάχες». Ο Sokolowski μετακόμισε στο Μουσείο Andy Warhol το 1996, όπου ήταν διευθυντής μέχρι το 2010 και επιμελήθηκε εκθέσεις σε σαράντα εννέα χώρες. Μετά από λίγο χρόνο στη διαβούλευση, επέστρεψε σε μουσεία το 2017 με τη διεύθυνση του Μουσείου Τέχνης Zimmerli.